O Castelo, a mais antiga fortaleza de Sesimbra, está implantado no topo de um morro a norte da Vila, dominando toda a baía.
Esta notável obra militar dos Sarracenos, não disponibilizou até hoje nenhum artefacto que a permitisse datar a época da se sua edificação, só foram encontrados, neste morro alguns materiais pré-históricos e proto-históricos indicando a existência de ocupação anterior do mesmo.
Foi conquistado aos Mouros em 21 de Fevereiro de 1165, por D. Afonso Henriques e abandonado em Junho de 1189, devido á investida do Califado Almoada do Mirambolim Iacube então rei de Sevilha, que reconquistou Alcácer do Sal e prosseguindo até Sesimbra atacou o Castelo destruindo toda a sua estrutura defensiva até aos alicerces.
Só em 1200 foi possível ocorrer a tomada definitiva de Sesimbra, no reinado de D. Sancho I, com a ajuda militar dos Cruzados Francos.
O Monarca ordenou então a reconstrução desta praça forte, tendo-se destacado os amigos de D. Guilherme de Flandres, que se ofereceram para povoar e defender esta importante zona do litoral.
O novo Castelo delimitado pela antiga Alcáçova foi construído de acordo com as recentes técnicas militares do Gótico, tendo por ex-líbris a torre de menagem ligada á muralha que passou a envolver a vila de então, tendo D. Sancho I atribuído o 1º Foral de Sesimbra em Agosto de 1201, confirmado em 1218 por D. Afonso II .
Em 1236, D. Sancho II, como forma de recompensa à Ordem de Santiago, pelos serviços prestados nas querelas da reconquista do território, fez doação da Vila e do Castelo à Ordem de Santiago.
No reinado de D. Dinis em 1323, este ordena novas obras de restauro, erguendo também o torreão a poente e conferindo á vila vários privilégios e demarcando-lhes largos limites concelhios.
Mais tarde já no reinado de D. Fernando, a fortificação sofre de novo danos terríveis, provocados pela armada Castelhana fundeada no Tejo, fazendo o cerco a Lisboa e pilhando e destruindo os arredores.
No relatório da "visitação" efectuada em 1516 por D. Jorge, Mestre da Ordem de Santiago, é notório o estado de degradação do Castelo, o que levou a nova intervenção para restauro do mesmo em 1570.
Entre 1640/48 no período da Restauração, D. João IV incumbiu o Eng. real João de Cosmander de reconstruir o Castelo, tendo este acrescentado revelins em locais estratégicos.
Posteriormente em 1721 efectua-se o restauro da Igreja de Santa Maria do Castelo, que fora edificada por D. Afonso Henriques.
O terrível Terramoto de 1755, arrasa Lisboa e arredores e o velho castelo quase sucumbe á sua fúria devastadora, tendo ficado com danos que o tempo se encarregou de os tornar quase irrecuperáveis.
Em 1934/44 a Direcção Geral de Edifícios e Monumentos Nacionais efectua as obras de restauro e recuperação do monumento dando-lhe a feição que actualmente conhecemos.
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